20052006赛季利物浦逆袭淘汰皇家社会，半决赛门票握手可及，穆里尼奥则再次蝉联联赛冠军利物浦逆袭淘汰皇家社会，半决赛门票握手可及，并且在足总杯半决赛中再次被利物浦以21淘汰出局，而在冠军联赛则在18决赛中败给了当年的威廉希尔官网冠军巴萨20062007赛季，也是穆里尼奥遇到困难最大的一个赛季，因为与阿布出现矛盾，在冬季转会时没能进行有效补充，截至到07年4月18号，切尔西克服了种种困难，先在联赛杯决。

在欧足联2003年最佳教练的评选中，穆里尼奥得到了超过10万张的选票，并最终以60%的得票率超过皇家社会主帅德努埃和斯图加特主帅马加特成为欧洲最佳 本赛季，穆里尼奥的名声又有了大幅度的提升，波尔图在冠军联赛中先后淘汰曼联拉科鲁尼亚进入决赛皇马主帅奎罗兹曾经说“这个穆里尼奥到底算哪门子人物，从哪个鬼地方冒。

在欧足联2003年最佳教练的评选中，穆里尼奥得到了超过10万张的选票，并最终以60%的得票率超过皇家社会主帅德努埃和斯图加特主帅马加特成为欧洲最佳2003200420052006赛季，穆里尼奥则再次蝉联联赛冠军，并且在足总杯半决赛中再次被利物浦以21淘汰出局，而在冠军联赛则在18决赛中败给了当年的冠军巴萨20062007。